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曹操是历史上第一个用脏字做名字的人。仅这一条，就足以让他在流氓史上占有重要的一席之地。更何况，他还身兼政治家和文学家的头衔，实在是承前启后的一位关键人物。所以，谈流氓史，无论如何不能漏了曹操。

曹操本不姓曹。他亲爷爷为了巴结当时宫里掌权的太监，把他爸爸过继给一个姓曹的公公。后来那个曹公公因为自己本身的缺陷，逐渐发展成变态。他把一切属于他的东西都改了名字，新的名字都和他做不了的那种事有关。开始他还比较隐讳，比如，他把自己的名字从曹腾改为曹疼。把曹操爸爸的名字从曹嵩改为曹松。可是到曹操出生后，曹公公变本加厉，执意要给孩子起名。结果曹操的名字就被他给起成这样的了。

从曹操记事开始，他就因为这个名字被小朋友们笑话。他恨死了这个名字，以致后来每次别人问起他的名字，他总要千方百计的隐瞒。大人们则想尽办法从他嘴里套出他的名字。起初很容易就可以诈出来，后来曹操在一次次失败中学得越来越狡猾，到最后即使最聪明的大人也不知道他叫什么了。大家提起他来，都说“那谁，就是那个总瞒着自己名字，净说瞎话的那个孩子，……”。慢慢的，人们干脆就叫他“阿瞒”了。

从小生活在这样环境里的曹操，心灵上受到很大伤害。他到了青春期之后，由于骗人的名声在外，谁也不敢把女儿嫁给他。结果他不得不从外地娶了一位面貌丑陋，水桶身材的女子。偏偏此女擅长辩论，把曹操治得没有脾气。人们都管她叫“辩（卞）氏夫人”。由于这次婚姻，曹操一生都对面貌娇好，身材窈窕的女歌舞演员情有独钟。他叛逆，多疑，饶舌和好色的性格就是从孩童到青春期这一段时间里养成的。

结婚以后的曹操，日子越来越惨。由于名声不好，他一直找不到工作。家里又有个“三心级”（带到街上省心，搁在家里放心，自己看着恶心）的老婆，处处与他为难。在这段艰难岁月中，濒临精神崩溃的曹操曾写下一首诗，真实的记录了自己的窘境：

粒米不足舂。寸布不足缝。

甖中无斗储。发箧无尺缯。

友来从我贷。不知所以应。

——曹操“谣俗词”

谁也不知道曹操是怎么样下定决心，彻底走上流氓之路的。我们现在知道的只是，从某天开始，曹操不再在乎别人知道自己的名字了。事实上，他变成希望别人知道自己的名字了。后人传说他是做梦时得到高人点化，所以又叫他曹“梦得”。我个人认为，他很可能是觉得再坏也坏不到哪儿去了，索性破罐子破摔，放手一博。在这一点上，王朔很理解曹操。他曾替曹操说：“我是流氓我怕谁！”